Hola. A ver si puedo aportar algo

Aviso que yo enfoco mis respuestas principalmente al diseño de mecánicas de juego. Quizás mis comentarios también sirvan para el diseño de personajes, guión, diseño artístico, diseño de producción y demás diseños relacionados con los juegos, pero lo que tengo en mente cuando hablo de diseño son las mecánicas. Es que la palabra "diseño" abarca tanto que si no me lio y prefiero ceñirme a lo que más conozco. Dicho esto...
Sobre lo que pregunta RobiHm:
¿Es realmente necesario crear el documento de diseño o a veces es suficiente con diagramas u otros esquemas "menores"?
Por lo que yo sé, el documento o documentos de diseño son necesarios para trabajar en un equipo ya que es la forma que tienen los diseñadores de transmitir cómo debe ser el juego. A partir de ellos y mediante reuniones con el director, la gente de producción y los jefes de los departamentos se decidirá cómo se va a crear el juego: el funcionamiento de la producción, los recursos se generarán (animaciones, modelos, audios, etc.), las herramientas que habrá que utilizar, si hay que programar tools, mecánicas, capacidades que debe tener el motor (gráficas, de lógica, de profiling, de plataformas hardware, de accesorios externos, networking, etc.) incluso gente a la que hay que contratar o departamentos que hay que crear. Cuanto mejor y más precisamente transmitan la información sobre "cómo" es el juego, más facilmente se tomarán las decisiones correctas para llevarlo a cabo. También es responsabilidad de los diseñadores de juego (y del director) que ese juego cumpla los requisitos que haga que a la gente le guste y lo compre, así como que sea un juego posible de hacer con los recursos humanos y tecnológicos de los que se dispone, pero eso es otra historia.
Además de para transmitir o recordar información hay otras razones para crear documentación de diseño, una que yo considero muy importante es para ejercitar la "visualización". Cuando intentas hacer un documento lo más detallado posible tienes que hacer el esfuerzo de "ver" el juego en tu mente y plasmar en el papel la información que lo define. Debes actuar como abogado del diablo ante tus propias ideas (o las de otros diseñadores) y buscar los posibles situaciones ambiguas, inconsistencias, huecos, casuistica no tenida en cuenta, exploits, incluso reacciones del jugador. Cuanto más meditado sea todo, y más definido esté el funcionamiento y las necesidades del juego mejor dirigídos estarán los esfuerzos necesarios para crear el juego, lo que dará como resultado un mejor juego con menos esfuerzo.
¿En qué casos debería aplicarse sin duda alguna?
Yo creo que es recomendable hacerlo siempre, aunque solo sea para que el juego no solo esté en tu mente. Como dice un compañero diseñador "En tu mente los huecos se rellenan con cosas bonitas". Es importante rellenar todos los huecos que sea posible antes de ponerse a "hacer" el juego, y como ya he dicho, crear una documentación ayuda a hacerlo. Suma a esto la utilidad para recordar las decisiones tomadas o las ideas que se han tenido y la necesidad casi imperiosa de la comunicación por escrito entre un equipo de varias personas y en mi opinión tenemos razones de sobra para interesarnos por la documentación de diseño en prácticamente cualquier tipo de proyecto.
A propósito, gracias a los que habéis organizado todo esto de los temas y gracias a Gorki por el esfuerzo y por el documento

P.D. Os dejo un documento de diseño poco conocido pero a mi parecer muy interesante y en mi humilde opinión muy correcto para lo que es ese juego:
http://www.atarigames.com/page5/files/page5_4.pdf