Sí que es posible usar carpetas para organizar elementos del content pipeline (Y menos mal, porque todo el contenido tiene la extensión .xnb y por tanto no se permiten repetir nombres de un recurso aunque tengan tipos distintos).
Creo que el objetivo principal del content pipeline es efectivamente optimización, se compilan los recursos a un formato que pueda ser cargado rápido y eficientemente por la plataforma objetivo, por ejemplo convertir los .jpg a .dds y cosas así.
En la Xbox 360 lo veo bastante lógico y aceptable, teniendo en cuenta que siempre podemos hacernos nuestros propios importadores. En Windows, en cambio, es bastante problemático, por ejemplo es más complicado hacer un juego en el que la gente pueda añadir sus propios niveles o modelos a posteriori (de hecho, no existe función para cargar un modelo desde un archivo .X).
